Действие картины начинается в Лондоне 17-ого века. Главный герой – юноша, одеты по моде той эпохи, аристократ. Он серьезно мечтает превратить жизнь, о которой он ничего еще не знает, в искусство.
Орландо удалось привлечь внимание увядающей королевы. Ее высочество приказала юноше не стареть и не взрослеть. С тех пор главный герой невероятным образом остается румяным красавцем, невзирая на то, что идут века. Орландо оказался романтиком до мозга костей. Он мучается и страдает от неразделенной любви к прелестной княжне Александре. Когда юноша узнает, что она ему врет, он просит отправить его на долгий срок в Аравию в качестве посла Англии.
Однажды Орландо погружается в глубокий сон и просыпается уже совсем другим человеком. Он обнаруживает у себя перемену пола. На этом приключения Орландо не заканчиваются. Теперь он проводит свою вечную жизнь в развлечениях, отказываясь вести другим образом. И он имеет на это полное право, поскольку он теперь женщина.
